Als südlichster Punkt der kontinentalen USA und wichtiges Touristenziel sowohl für Partygänger als auch für sonnenhungrige Familien wird die kleine Insel Key West selten als Ort für günstige Unterkünfte betrachtet. Doch Ausnahmen von der Regel existieren, mit einer Handvoll Optionen sowohl in den New Town- als auch Old Town-Bereichen der bunten „Conch Republic“.
Nach der 127,5 Meilen langen Overseas Highway durch die Florida Keys und Überquerung der letzten Brücke nach Key West geht die Straße in den Roosevelt Boulevard über, wo ein paar erschwingliche Hotels liegen. Diese befinden sich im Bereich „New Town“, der nach den Vierteln Bahama Village und dem historischen „Old Town“-Distrikt entwickelt wurde. Entlang des Golfs von Mexiko am North Roosevelt bietet das Key West Bayside Inn & Suites Zimmer im mittleren Preissegment, was auf der Insel generell schwer zu finden ist. Am South Roosevelt liegt das Best Western Key Ambassador Resort ähnlich günstig mit Lage in Flughafennähe. Beide haben Swimmingpools, kontinentales Frühstück und kostenloses Parken. Obwohl die Lage etwas vom Hauptgeschehen an der Duval Street entfernt ist, verkehren Shuttlebusse oft zwischen New Town und Old Town.
Key West dreht sich um die Nähe zur Duval Street, die etwa eine Meile durch das Zentrum der Old Town verläuft, berühmt für ganztägige Partys, Pubs und Paraden, einschließlich der Oktober-Aquafest-Feier, bei der Kleidung optional und Ausgefallenes verehrt wird. Bekanntlich teure Hotels säumen die Duval Street und die abzweigenden Blocks, aber es gibt einige wenig bekannte Alternativen. Das Spindrift Motel, nur einen Block von der Duval Street entfernt, und das Southwind Motel an der Simonton Street bringen Sie in Gehdistanz zum Geschehen, ohne Ihren Monatslohn zu plündern. Die Unterkünfte sind bescheiden, aber ausreichend, um nach vollen Tagen und lustigen Nächten auf der zwei mal vier Meilen großen Inselparadies ins Bett zu fallen. Beide Unterkünfte haben Swimmingpools, optionale Kochnischen und kostenloses Parken, was in Key West ein großer Pluspunkt ist.
Als Heimat der Key West City Marina und Charter Boat Row bekannt, ist der Bereich Garrison Bight eine authentische Fischergemeinschaft, scheinbar entfernt vom Touristentrubel Key Wests. Doch er ist nur Blocks von der Duval Street entfernt und ein eigenständiger Anziehungspunkt für Angler auf der Suche nach Hummer, Marlin, Grouper, Sailfish und dutzenden weiteren Arten in den Gewässern des Atlantiks und des Golfs von Mexiko. Unterkünfte sind in Garrison Bight rar, aber ein Zimmer im Harborside Motel & Marina direkt an Highway 1 und Eisenhower Drive zu ergattern, gibt Ihnen einen erschwinglichen Preis in einer kulturellen Enklave mit tiefen Wurzeln in Key Wests Geschichte. Direkt am Hafen gelegen, bietet das Motel Fischreinigungsstationen, Grills und einen Swimmingpool, alles nur eine Fahrradfahrt von Stränden, Einkäufen und Kreuzfahrtschiffen entfernt.
Der Stadtteil Bahama Village beherbergt den Fort Zachary Taylor Beach und Dutzende kleiner Conch-Cottages, die früher Familien von Zigarrenfabrikarbeitern in Key West beherbergten. Viele Einwohner sind bahamaischer Abstammung, und einige erinnern sich noch an die Tage, als Ernest Hemingway die kleinen Clubs und Cafés des Dorfes frequentierte. Das Angelina Guest House, ein ehemaliges Bordell und Spielhaus, liegt im Herzen von Bahama Village, nur zwei Blocks von der Duval Street entfernt. Ein Lagunen-Pool, schaukelnde Hängematten und ein umlaufender weißer Zaunbalkon spiegeln die Architektur und Atmosphäre wider, die Einheimische als „Old Florida“-Lebensstil bezeichnen. Das 1848 im Conch-Stil erbaute Seascape Tropical Inn an der Olivia Street bietet nur sechs kleine Zimmer und eine Suite, liegt aber näher am touristischen Trubel. Täglich wird ein kostenloses kontinentales Frühstück unter dem Pool-seitigen Sapodilla-Baum serviert.
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