San Juan ist die drittgrößte Stadt Trinidads mit 55.000 Einwohnern (2004) bei ca. 1,3 Millionen auf der Insel. Der Ort entstand als Kapuziner-Missionskirche San Juan Bautista (Johannes der Täufer) durch die Priester. Wirtschaftliche Chancen zogen die Landbevölkerung Ende des 20. Jahrhunderts in den Metrobereich von Trinidads Hauptstadt Port of Spain, wodurch San Juan in einen 24 km langen städtischen Korridor zwischen Port of Spain an der Westküste und Arima im Landesinneren eingebettet wurde.
Ende der 1780er Jahre startete der letzte spanische Gouverneur Trinidads, José María Chacón, eine Kronpolitik zur Einwanderungsförderung durch Landvergabe und Staatsbürgerschaft für katholische Siedler. Dies löste einen Bevölkerungsboom aus: von ~1.000 bei Amtsantritt auf ~18.000 bei Übergabe an die Briten 1797. Straßenbau war unter Chacóns Verbesserungen, einschließlich Ausbau des 10 km Kutschenpfads zwischen alter Hauptstadt San José (1577 im Landesinneren gegründet) und neuer Hauptstadt Port of Spain. Um 1780 bestimmte Chacón San Juan als Kommunikationsposten an dieser Straße, an der Kreuzung mit einem Karrenweg aus dem Santa Cruz Valley.
Das Santa Cruz Valley war das produktivste Agrarland Trinidads. Spanien plante ursprünglich, die Ebenen als Zuckerrohr- und Rumkolonie zu entwickeln. Französisch-kreolische katholische Einwanderer siedelten in den nördlichen Bergen und bepflanzten Santa Cruz und Seitentäler fast vollständig mit Kakao, Hänge darüber mit Kaffee. Durch eine Straßenverordnung 1849 umging eine neue Royal Road (heute Eastern Main Road) San Juan auf direkterer Route zu den Plantagen am Talende. Bis 1870 war San Juan erste Station der neuen Eisenbahn. 1884 als „elendes Dorf“ auf hohem Grund nördlich der Royal Road, ~180 m vom Aricagua River, noch mit Lokalstraße. Drei Meilen westlich von San José, 880 Einwohner, fünf Meilen östlich von Port of Spain.
Zwischen 1853 und 1866 kamen chinesische und indische Bauern und Arbeiter als indentured Laborers und freie Einwanderer nach Trinidad. Sie eröffneten oft Lebensmittel- und Trockenwarenläden in ländlichen Gebieten – der immigranten Ladenbesitzer ist ein traditionelles Klischee in Trinidad. Nachfahren sind u. a. Carlisle Chang (1921–2001), „Vater der trinidadischen Kunst“, San Juan gebürtig. Changs Vater immigrate aus China, Mutter ethnisch Chinesin, in Britisch-Guayana geboren. Bei Changs Geburt war San Juan Kleinstadt ohne Strom. Chang beschrieb San Juan seiner Jugend als Schmelztiegel von Hindus, Muslimen, Ibo, Ashanti, Yoruba, spanischen Mestizen, französischen Kreolen und Chinesen.
1970 erreichte San Juans Bevölkerung 30.000. Der Croisee-Bereich (Aussprache „quay-zay“, Kreuzung) um den alten Bahnhof wurde Marktzentrum mit Straßenhändlern, Läden, Calypso-Musik, politischen Kundgebungen. Die Vielfalt zeigt sich im San Juan Business Association Präsidenten 2007, Imtiaz Ali, Kindermodenhersteller. Er besuchte St. Mary's College (katholisch, Port of Spain) und ist Imam der Real Street Masjid (Moschee) in San Juan.
Zu den Civic Proposals der San Juan Business Association 2009: Verkehrsplan zur Verbreiterung mehrerer Straßen, um Verkehr aus Santa Cruz Valley vom Croisee fernzuhalten Richtung Port of Spain. 2009 fluteten Croisee und Einkaufsbereiche bei starkem Regen, Hochwasserschutz wurde von Trinidads Regierung nicht adressiert. Marktplatz zur Ablösung des Straßenverkaufs in San Juan ging 2004 in Planung, war 2009 nicht fertiggestellt. San Juan forderte auch Ministerium für Recht & Einwanderungsbehörde auf, lokales Verwaltungszentrum zu eröffnen, für leichteren Zugang zu Geburtsurkunden- und Passämtern.
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